@owenbjennings lui Block spune că aproape au ucis Cash App în 2015, dar @jack luptat personal pentru a-l salva: "Au fost directori în companie care spuneau: Venmo deja are asta sub control, nu are niciun sens, nu ați găsit încă o cale spre monetizare." "Jack, CEO-ul nostru, a fost cel care a continuat să promoveze și să investească." "Sarah Friar, fostul nostru CFO, ne-a dat de fapt un termen limită în care trebuia să ne ocupăm de monetizare, altfel urma să fim închiși."