Blocks @owenbjennings säger att de nästan dödade Cash App 2015, men @jack personligen kämpade för att rädda den: "Det fanns chefer på företaget som sa: Venmo har redan detta under kontroll, det här är helt ologiskt, ni har inte hittat någon väg till intäktsgenerering." "Det var Jack, vår VD, som fortsatte att driva och investera." "Sarah Friar, vår gamla CFO, gav oss faktiskt en deadline där vi var tvungna att lista ut monetisering, annars skulle vi stängas ner."